Les maisons sises au 7 et au 9 de la rue de Rollebeek constituent un exemple d'architecture bourgeoise pittoresque au centre de Bruxelles. Entièrement restauré et reconstruit en 1961 par les architectes Rombaux et Lessinne, cet ensemble est constitué de quatre volumes de construction :
* une large maisonnette dans la cour intérieure abritant le restaurant "L'Estrille du Vieux Bruxelles" (avec un arrière-corps de deux niveaux profondément modifié ; de nombreux éléments de façade ne sont plus d'époque mais les trois caves voûtées sont intéressantes)
* une maisonnette à pignon à redent du côté rue (n° 7) : façade en briques et socle en grès, toit en bâtière, trous de boulin, ancres en forme de lilas, portail baroque (italo-flamand - XVIIe) en pierre bleue avec pierres d'appui, voussoir couronné de volutes en grès et sommet en forme de vase (un étage avec cave et grenier) * une maisonnette à pignon à redent du côté rue (n° 9) : façade moulurée en briques et socle en grès, ancres en forme de lilas, pignon dentelé, poutraison originale malgré les profondes transformations de l'intérieur, cave voûtée avec éléments d'origine (un étage avec cave et grenier)
* le volume se trouvant dans le prolongement du n° 11
La rue de Rollebeek monte rapidement de l'altitude de 39 m (rue Haute) vers le Sablon (45 m). Elle est sinueuse: c'est qu'elle suit le tracé du ruisseau qui jadis dévalait du Sablon vers la rue des Alexiens; le nom du Rollebeek lui est resté. Elle longe l'ancien rempart de la première enceinte de Bruxelles (XXXIe). Les numéros 7 et 9 se situent dans la courbe de la rue et l'épousent, ce qui est exceptionnel. En dépit des rénovations profondes, ces maisons pittoresques, témoins d'un riche passé, continuent de présenter un réel intérêt à de nombreux niveaux, tant historiques qu'architecturaux et la Région de Bruxelles-Capitale se devait de procéder à leur classement comme ensemble en janvier 2002. Cette mesure de protection possède aussi le grand avantage de préserver l'homogénéité esthétique de la rue comme l'a souligné Willem Draps. Cet ensemble conserve son implantation originale et comprend encore une série d'éléments originels datant vraisemblablement de la fin du XVIe ou du début du XVIIe siècle. Beaucoup de vieilles structures ont été conservées (maîtresses-poutres, ancres, bases en briques des âtres à l'étage...). C'est dans cette rue que se trouvait le couvent des Lorraines, aujourd'hui démoli. Dans la cour intérieure de l'école communale élevée sur cet emplacement, la tour Anneessens de la première enceinte. C'était une dépendance de la Steenporte avec laquelle elle communiquait par un étroit passage. Le tout servait de prison et c'est sans doute là qu'Anneessens fut enfermé. La valeur folklorique des lieux est également indéniable puisqu'il semble que "L'Estrille" soit une des plus anciennes auberges de Bruxelles : aire de repos pour les messagers à cheval (d'où le nom qui signifie "peigne à chevaux "), bistrot typique où artistes, écrivains et politiciens se rencontrèrent durant tout le XIXe siècle et où divers cercles tenaient leurs réunions, dont Le journal des Tribunaux et le Journal des Poètes. Plus récemment l'immeuble fut loué par le poète et acteur Charles Kleinberg, qui y organisait Les Lundis de l'Estrille. La rue des Alexiens était à l'origine le marécage dans lequel se déversait le Rollebeek.
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